Выборочное удаление сообщений в Скайпе возможно если сообщение со стороны клиента отправлено за короткий период времени.

Последовательность удалении недавнего сообщения:

• Выделите недавнее сообщение (ПКМ);
• В открывшемся контекстном меню выберите надпись: «Удалить»;
• Если необходимо – отредактируйте сообщение.

Важно:

После длительного хранения сообщений, удалить их по одиночно будет уже невозможно.

Узнать более подробно как удалить всю переписку со всеми переписчиками в Скайп, читайте в соответствующей теме.